Pues resulta que no tienen nada que ver, aunque puede resultar contradictorio como muy bien dices. En realidad el tipo de calles que se usan en las poblaciones se configura independientemente de las carreteras de las que dispone el jugador, aunque los tipos son los mismos.
O explicandolo de otro modo, el jugador tiene unos tramos de tiempo definidos para usar cada tipo de carretera, mientras que la ciudad tiene otros.
En el caso de pak128 se comienza a usar la carretera asfaltada entre 1940, aunque algunas poblaciones usarán adoquines hasta 1950. A partir de ahí siempre se usará asfaltada. Esto está configurado en el archivo simuconf.tab dentro de la carpeta config de tu pak, por si te animas a mirarlo. Tiene una pinta más o menos así:
city_road[0] = road_040,0,1950
city_road[1] = road_050,1940,2999